Alejandro wurde in Iowa geboren und wuchs im Mittleren Westen auf. Seine Affinität zur Musik wurde bereits in der High School durch das Spielen in Bands und den Kontakt mit der Musik von Thelonious Monk, Count Basie und Joe Pass geweckt. Er spielte im Jazz Workshop der St. Charles High School unter der Leitung von Jeff Childs und Jim Kull und in der ECC-Band unter der Leitung von Mark Bettcher.

1996 zog er mit der Rockband Oxpecker nach Minneapolis, MN. Nachdem er kurzzeitig das No Filter Quartet gegründet und mit 12Rods getourt hatte, erhielt er ein Stipendium für die Northern Illinois University, wo er im Gitarrenstudio von Fareed Haque studierte.

Nach seiner Ankunft in DeKalb wurde Chicago zum Ziel, und Gelegenheiten, das Bobby Broom Trio und Ron Perrillo zu hören, wurden schnell zur Norm, ebenso wie die dienstagabends stattfindenden Jams in der New Apartment Lounge, die von Von Freeman veranstaltet wurden.

Die Inspiration, die von diesen Erfahrungen ausging, führte ihn im Jahr 2000 nach Chicago, wo er sich schnell mehreren Gruppen anschloss und in den wichtigsten Lokalen auftrat. Er trat im Green Mill, dem Chicago Jazz Festival, Andy's Jazz Club, Pete Miller's Steakhouse und dem Jazz Showcase als Leader und Sideman von Taku Akiyama, Marco Polo, Marc Pompe, Juli Wood und dem Deep Blue Organ Trio auf. Er hat mit Jodie Christian, Von Freeman, Bobby Broom, Ron Blake, Kobie Watkins, Clark Sommers, Maurice Brown, Ron Perrillo, Eric Schneider, Pat Mallinger, Juli Wood, Dennis Carroll und Shara Maxwell gespielt.

Im Jahr 2012 veröffentlichte er sein Debütalbum "Urban Intervals". Die Aufnahme enthält die All-Star-Rhythmusgruppe des Bobby Broom Trio Bassisten Dennis Carroll, den international bekannten George Fludas und Jodie Christian.

Über seine Höfner Jazzica mit Violin Finish:

"Meine Hofner Jazzica hat mich vom ersten Tag an angesprochen. Die Geigenlackierung war meine erste Wahl, aber Hofner ließ mich das Modell mit Glanzlackierung vergleichen. Für einen Moment konnte ich mich nicht entscheiden, dann erinnerte ich mich daran, was ich suchte: ein heiß klingendes Instrument mit einem perkussiven Klang, dessen Grundton rund und voller Sustain ist, während der Anschlag knackig bleibt. Das Violin-Finish brachte die zusätzliche Dynamik eines sanften Abklingens mit sich, ähnlich wie bei einer Nylonsaiten-Gitarre. Seitdem klingen die Akkorde so üppig und voll wie nie zuvor. Das Spielgefühl hat sich verfeinert und erlaubt mir, frei und mühelos zu artikulieren. Aus technischer Sicht hätten meine Hände nie gedacht, dass es sich so gut anfühlen könnte, die grenzenlosen Texturen zwischen Hals und Steg, das ausgewogene Spielgefühl auf dem Griffbrett. Ich spiele sie seit fünf Jahren ohne Probleme beim Stimmen. Das Einzige, was ich tun muss, ist, die Saiten zu wechseln. Die Haltbarkeit dieser hat mich überrascht. Ich nehme dieses Ding überall hin mit. Es ist einfach die beste Gitarre, die ich je hatte. Bei lauter Lautstärke setze ich die F-Loch-Abdeckungen ein. Bei leisem Spiel projiziert das Instrument mit einer noch besseren Ansprache. So viele Leute lieben den Look, sie fragen 'wer hat deine Gitarre gemacht', 'woher kommt sie? Kurzum, diese Gitarre wird immer in meiner Sammlung sein."